2025年湖南大学考研有机化学 (药) 考试大纲亮相

随着2025年湖南大学硕士研究生考试大纲的亮相，报考有机化学 (药) 专业的考生们迎来了重要的备考依据。这份大纲犹如药学领域有机化学知识的导航星，考生们满怀期待地想要剖析大纲中对于药物有机合成、药物分子结构与活性关系、药物化学中的有机反应等方面的详细界定。他们深知大纲将决定他们在复习中对药学相关有机化学知识的聚焦点，无论是新药研发中的有机化学原理应用，还是药物质量控制中的有机分析方法，大纲中的每一个细节都将左右他们的复习走向，对他们在考研竞争中的胜负有着关键的影响力。

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704 有机化学 (药)

一、考试内容及范围

1.有机化合物的分类和命名

熟练掌握系统命名法的命名原则——最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。

系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E 及 R/S 标记法。

习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。

2.有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响

有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有 机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键。具体要求如下：

(1)碳原子成键时的杂化状态(sp3 、sp2 、sp、)及碳原子各种杂化 轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。

(2)σ 键和π 键的特征和区别，用轨道表示法定性说明定域键和离 域键(共轭π键)。

(3)主要官能团(C=C，-C 三 C-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH， -NO2 ，-NH2 ，-SO3H)的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。

(4)电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性 质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲 电加成以及一元取代苯的定位规则，有机中间体的稳定性。

(5)同分异构现象——构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、 官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用Fischer投影式表示含1个和2个手性碳原子的对映异构体。

(6)通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式 和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用透视式和 Newman 投影式表示不同的构象。

(7)小环化合物的不稳定性和角张力。

(8)芳香性。

3.有机化合物的物理性质及某些典型变化规律

有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工 艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。

一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、比旋光度。能用分子 间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在 实际中的应用。

4.有机化合物的重要化学反应及其规律

有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因 素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：

(1)取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律(自由基型反应 历程)，芳环上的亲电(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 反应一烃化、 酰化)及其规律(芳香族亲电取代反应历程)、芳环上的亲核取代反应， 饱和碳原子上亲核取代(水解、醇解、氨解、氰解)及其规律(饱和碳原 子上亲核取代反应历程)，酯化及水解反应。邻基参与作用。

(2)消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及 Saytzeff 规则，羟基 羧酸的脱水反应，Hofmann 消除反应，热消除反应。

(3)加成反应：碳碳重键的亲电加成及 Markovnikov 规则(碳碳重 键的亲电加成反应历程)， 自由基加成反应，1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反应，羰基的亲核加成以及规律(羰基亲核加成反应历程)。

(4)氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝 基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro 反应。

(5)缩合反应：羟醛缩合、Claisen 缩合，Mannich 反应，Michael 加成，Wittig 反应，Darzen 反应，Reformatsky 反应,Perkin反应。

(6)重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。

(7)Grignard 反应在有机合成上的重要应用。

(8)β-二羰基化合物在有机合成上的应用。

(9)重排反应，碳正离子重排，碳负离子重排，Beckmann 重排， Hofmann 重排，片呐醇重排,Baeyer-Villiger 重排,Favorskii 重排,联苯胺重 排，Claisen 重排等。

(10)协同反应基础;Diels-Alder 反应，电环化反应，σ 迁移反应。

(11)了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及 性质。

5.有机化合物结构推测

确定一个化合物的结构,可以用化学方法,例如测定有无某些官能团; 降解成简单化合物;转变成衍生物;用一个明确无疑的路线加以合成等来实 现。物理学与化学的结合，产生了一些现代物理测试方法，运用这些方法, 可以用少量样品,正确地测定有机化合物的结构。需掌握有机化合物结构 的常规测定如 IR、UV 、NMR、MS 等波谱法。

6.有机化学实验

掌握有机化学实验的基本操作技能;学会正确选择有机化合物的合 成、分离提纯的方法;能够制备一些比较简单的有机化合物，需掌握的基 本操作包括：(1)玻璃仪器的洗涤和干燥;(2)磨口仪器的使用及维护; (3)常用仪器的选择及安装;(4)回流、蒸馏、分馏;(5)分液滴斗 和滴液漏斗的使用;(6)重结晶和各种过滤方法;(7)液体物质和固体 物质的干燥;(8)加热和冷却;(9)熔点测定。

在整个课程中要着重培养自学能力、思维能力和应用所学知识的能力。

二、考试形式

本考试为闭卷考试，满分为300分，考试时间为180分钟。

三、题型及分值

1.单项选择题，共 15 题，每题 4 分，共 60 分;

2.完成反应式，共 15 空，每空 4 分，共 60 分;

3.画出反应机理，共 2 题，每题 18 分，共 36 分; 4.合成题，共 4 题，每题 18 分，共 72 分;

5.结构推测题，共 2 题，每题 20 分，共 40 分; 6. 问答题，共 2 题，总分 32 分。

四、主要参考教材

1.《基础有机化学》，邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚主编，北京大学出版社，2016年6月版;

2.《有机化学》，郭灿城主编，科学出版社，2006年8月版;

3.《有机化学》，王彦广、吕萍、傅春玲、马成主编，化学工业出版社，2020年2月版;

4.《有机化学》，胡宏纹主编、吴琳修订，高等教育出版社，2020年9月版;

5.《有机化学习题解析》，江国防、肖荣主编，湖南大学出版社，2020年1月版。

大纲已亮相，考生们要积极行动起来。围绕大纲中的药物有机合成重点，深入研究反应条件、催化剂选择等关键要素，提高合成路线设计与优化能力。探究药物分子结构与活性关系的内在逻辑，理解结构修饰对药物性能的影响。强化药物化学中有机反应的学习，注重反应的选择性与特异性。结合药学实践案例与科研进展，丰富知识内涵，以大纲为导向，有针对性地提升自己在有机化学 (药) 领域的专业水平，以充足的准备和坚定的信心迎接考试挑战，向着药学研究的更高层次迈进。